Каменная церковь Святителя Алексия, митрополита Московского, была построена на месте деревянной в начале XVI века, в 1521-1534 годах. Основание каменной Алексеевской церкви связывают с именами Угличских князей – Димитрия Иоанновича Жилки, сына Иоанна III, и наместника Фомы Семеновича Колычева.
Первый начал строительство, второй – завершил его. Храм в честь святителя Алексия стал первым каменным вне стен Угличского кремля.
Характерной особенностью церкви были мелко-граненые апсиды, аналогичные апсидам построек Григория Борисова в Борисоглебском монастыре (1522-1524) и Свято-Троицком Даниловом (1532) монастыре Переславля-Залесского. Это дает основания связывать строительство Алексеевской церкви с именем знаменитого ростовского зодчего.
Церковь эта памятна еще и тем, что в ней были погребены преемник Дмитрия, в управлении Угличским княжеством, наместник князь Фома Колычев, который умер в 1550 году (прославленный Русской Церковью в лике святых как благоверный князь), и строитель монастыря старец Мисаил (1638). По сохранившемуся преданию, могилы инока и вельможи находятся под трапезной частью храма на правой стороне.
Церковь сильно пострадала в Смутное время. В 1622 году, при настоятеле Мисаиле, был заложен фундамент Алексеевской церкви, ставшей первым каменным храмом угличского посада после польско-литовского разорения. В 1628 году к Алексеевской церкви с южной стороны был пристроен придел во имя Богоявления Господня.
В 1634 году строительство было завершено. Храм украшала настенная живопись, а иконостас в четыре яруса создавали лучшие представители художественных школ.
На внешний и внутренний облик Алексеевского храма в последующие столетия существенно повлияла перестройка. Собор приспособили под зимнее богослужение. В ходе этой реконструкции поменялась не только архитектура здания, но и его конструктивные особенности: придел святого Кирилла Белозерского и пристроенная Мисаилом церковь Богоявления были уничтожены, на их месте возникли портики с колоннами, пристроена трапезная, вместо древней главы появился купол с новейшими формами . В итоге Алексеевский храм потерял былой облик старейшей каменной церкви Углича.
Настенные росписи в 1875 году выполнила артель под руководством Дмитрия Григорьевича Буренина. Но, судя по натурной зарисовке художника И.Н. Потехина, основной объем и апсиды сохранялись до перестройки здания в картинную галерею в 1930-х годах.
В октябре 1907 года в Алексеевской церкви состоялось памятное событие – архиепископ Ярославский и Ростовский Тихон (Белавин), будущий Патриарх, при большом стечении народа, освящал здесь Никольский придел. Подробнее о событии >>
Советские годы
С благословения новой власти Алексеевский храм сделали складом Утильсырья и Горторга. В 1960 –х годах на монастырском комплексе возобновились реставрационные работы. Подновленные храмы по замыслу властей города должны были стать музеями. Так, в переоборудованном помещении Алексеевской церкви в 1970 году открывается Угличская картинная галерея, где выставлялись работы известного художника-краеведа П.Д. Бучкина.
Храм в 21 веке
В начале 2000-х годов архитектурно-археологическим отрядом Угличской археологической экспедиции Государственного Эрмитажа под руководством Е. А. Туровой было выявлено, что здание XVI века практически полностью (кроме утраченных апсид) сохранилось, и было включено в объем позднейших перестроек. В наши дни от Алексеевской церкви сохранилась только основная часть здания, внутри идут восстановительные работы. Сестры обители и настоятельница не теряют надежды, что по молитвам святителя Алексия древний храм обретет новую жизнь, восстанет из небытия.
