Возникновение Алексеевского мужского монастыря относится к XIV веку. В истории Русской Православной Церкви  это время называют «золотым веком». За это столетие на Руси было основано более 80 монастырей. Основатель обители и ее небесный покровитель – святитель Алексий, митрополит Московский и всея Руси, чудотворец.

Святитель Алексий, будучи митрополитом Киевским, Московским и всея Руси, в 1371 году побывал в Угличе. Увидев в окрестностях у Каменного ручья высокую ровную местность, он счел ее очень подходящей для основания обители в честь Пречистой Богородицы. Исполнять этот замысел святитель благословил инока Андриана. Великий князь Димитрий Иоаннович дал на это свое согласие.

Первая церковь обители была освящена в честь Успения Пресвятой Богородицы, и монастырь был назван  Успенским. Но после обретения нетленных мощей митрополита Алексия в 1431 году, в память основателя, в 1439 году монастырь возводит деревянную Алексеевскую церковь и с тех пор именуется Алексеевским.

 

Первым из известных благодетелей монастыря был Угличский князь Димитрий Иоаннович Жилка, сын Иоанна III. Он княжил в Угличе с 1505 по 1521 годы. Дмитрий Иоаннович пожаловал монастырю  несколько сел  и деревень.

Благодетельный князь возвел в обители и первое каменное здание – на месте деревянной Алексеевской церкви была поставлена каменная с приделом Кирилла Белозерского.

Покровителем обители после смерти князя Димитрия Иоанновича стал его преемник Угличский наместник боярин Фома Колычев (правил с 1522 по 1550 годы).

Со временем, благодаря богатым земельным и имущественным вкладам других удельных князей, Алексеевский монастырь становится одним из крупнейших землевладельцев Верхневолжского края. В конце XVI века были открыты нетленные мощи, убиенного в Угличе , Царевича Димитрия, и многочисленные чудеса от них исходящие, сделали город местом массового паломничества. В эту пору Алексеевская обитель получает известность как важный духовный центр.

В период Смутного времени, когда шляхта лютовала по всей Руси, не избежал трагической участи и Углич. В 1609 году вооруженные отряды поляков осадили город. Во время осады в Алексеевском монастыре, кроме архимандрита Арсения и 60 иноков, находилось 500 жителей города, ищущих спасения в стенах святой обители. Обороняться они смогли недолго, силы были неравны – ворвавшиеся поляки перебили всех людей, залив землю обители кровью невинных.

«В монастыре Алексеевском архимандрита Арсения с шестьюдесятию братий и христиан более пятисот человек такоже в соборной каменной церкви боем взяша и коих рубили мечи, а иных копиями кололи и других в погреба сажали и землею засыпали», — пишет летопись «О разорении града Углича».

Деревянные постройки были сожжены, каменные разрушены, ценности разграблены, а документы уничтожены. Та же участь постигла и другие угличские монастыри.

В 1610 году Алексеевская обитель начинает возрождаться. Государь Василий  Шуйский предоставил разоренной обители: мельницы, пашню и запустевшее место Угличского Богоявленского монастыря, сожженного в 1609 году

С 1614 года монастырю помогает, восшедший на престол, царь  Михаил Феодорович. В 1625 году отец настоятель отец Мисаил  выхлопотал у царя несколько участков выгонной, покосной и пашенной земли

В 1622 году отец Мисаил заложил фундамент Алексеевской церкви. В 1628 году он пристроил в виде придела к ней другую церковь — во имя Богоявления. В 1634 году строительство было завершено. Новый храм стал первым каменным в Угличском посаде после польского разорения.

Храм украшала настенная живопись и богатый иконостас в четыре яруса, созданный руками патриарших и царских изографов. Такое могла себе позволить только благополучная в материальном плане обитель.

В 1628 г. на прежнем месте возводится белокаменная Успенская церковь с трапезной палатой. Считается, что ее поставили в память убиенных здесь в 1609 году защитников монастыря. За редкую красоту и чудесную архитектуру трехшатровая церковь была названа Дивной.

Столь успешная строительная деятельность  отца Мисаила на посту настоятеля во многом объясняется покровительством Патриарха Филарета. Известно, что  отец Мисаил в свое время был келейником Патриарха, отца будущего царя Михаила Романова.

В первой трети XVII в. обитель имела очень прочное экономическое положение и входила в число крупнейших землевладельцев края. В ее владениях значилось самое большое в округе количество ремесленников и промысловых людей. Монастырю принадлежали 4 слободы, 2 села, 51 деревня, 7 починков, 6 мельниц и 65 пустошей. Известно, что крупным вкладчиком стала мать князя-воеводы, героя Смутного времени, Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, княгиня Олена Петровна Скопина-Шуйская. За пожертвованные земли и селения настоятель монастыря с братией обязались вписать в синодик вкладчика и его родственников и поминать их по монастырскому уложению «пока монастырь стоит».

В мае 1650 года Углич удостоился высокого посещения – по дороге из Кашина сюда прибыл царь Алексей Михайлович с царицей Марией и сестрами Татьяной, Анной и Ириной Михайловнами. В Кашине государь присутствовал при открытии обретенных мощей княгини Анны. Царь с семейством посетил и Алексеевский монастырь.

Каменное строительство в Алексеевском монастыре продолжалось и во второй половине XVII века. В сентябре 1680 года настоятель Лаврентий получил от митрополита Ростовского и Ярославского Ионы Сысоевича благословенную грамоту на строительство каменной летней пятиглавой соборной церкви Усекновения главы И.П. с приделом в честь великомученика Феодора Стратилата. Официальной датой завершения строительства церкви считается 1681 год. Здание было украшено нарядным декором, узорными наличниками и рельефными изразцами, едва ли не единственными в Угличе. Кроме того, это был первый в городе безстолпный храм.

В 1854 году в церкви на пожертвования рыбинского купца И.Ф. Баскакова в Предтечевском соборе был вызолочен иконостас, стены богато украшены росписью с библейской тематикой. Замечательные росписи выполнила артель мастера Дмитрия Григорьевича Буренина, представителя древнего рода угличан, немало послуживших Церкви – многие угличские храмы украшены их росписями.

В 1777 году деревянную ограду Алексеевского монастыря заменили на каменную, длина ее составила 240 сажен (примерно 515 метров). Позже была построена четырехъярусная, очень хорошей архитектуры, колокольня, братские и хозяйственные корпуса.

В конце XVII века Алексеевская ценковь была приспособлена под зимнее богослужение. Позднейшие перестройки  лишили Алексеевскую церковь облика старейшей каменной церкви Углича: придел святого Кирилла Белозерского и пристроенный Мисаилом придел Богоявления были уничтожены, на месте их возникли портики с колоннами.

Происходила перестройка и в Успенской церкви, ее приспосабливали под настоятельские покои. Переделки много изменили ее внутренность и внешность. В первобытном виде сохранились только алтарь и оригинальные главы.

Уже во второй половине XVII в. в обители сосредоточивается самое крупное в Угличе монастырское хранилище рукописных и печатных книг. Размещенное в Алексеевском храме, оно насчитывало более 60 томов. Через два столетия число книг и журналов достигло 268 единиц. Если первоначально в библиотеке преобладали богослужебные книги, то позднее на ее полках появляется все больше житийной и церковно-исторической литературы, произведений поучительного характера, а также истории светского характера.

В 1820-1825 годах в северо-западной части монастырского двора была построена новая трехъярусная колокольня, а существовавшая колокольня Алексеевского храма и Богоявленский придел были разобраны.

С 1864 – 1872 годы Алексеевским мужским монастырем управлял архимандрит Евангел (Дилигенский). Время его правления прославилось появлением в Алексеевском монастыре чудотворного образа Божией Матери Свеча Неугасимая Огня Невещественного или  Вратарница Угличская. Архимандрит Евангел был известен праведным житием и глубоким смирением и неспроста сподобился видимого посещения Царицы Небесной. Впоследствии икона прославилась множеством чудес. (перекрестная ссылка на страницу иконы)

В XIX — начале XX века монастырская братия много занималась просветительской работой среди различных слоев населения. Настоятель Алексеевского монастыря архимандрит Палладий известен своей активной деятельностью в качестве вице-президента Ярославского Библейского комитета и ректора Угличских духовных училищ.

В XIX веке при монастыре существовал приют для сирот, было открыто училище для детей священников, библиотека, для бездомных устраивали бесплатные трапезы.

В октябре 1907 года в Алексеевской церкви состоялось памятное событие — архиепископ Ярославский и Ростовский Тихон (Беллавин), будущий Патриарх, освящал Никольский придел храма

Годы советской власти

После 1917 года монастырь был закрыт, часть его зданий была передана под жилье, храмы стояли в запустении. Монастырские стены, башни, колокольня были разобраны

В 20-х годах под руководством известного архитектора П.Д. Барановского и искусствоведа И.Э. Грабаря в монастырских храмах производились реставрационные работы. Эти действия спасли здания от неминуемого разрушения. Однако, финансовые возможности благого дела были ограничены, работы прекратились, и в обители воцарилась «мерзость запустения».

В 1960 –х годах на монастырском комплексе возобновились реставрационные работы. Силами Ярославской научно-реставрационной мастерской на Успенской церкви были восстановлены оконные проемы и кокошники, фигурная кладка и форма глав и крыши. Подновленные храмы по замыслу властей города должны были стать музеями.

В 1970 году в переоборудованном помещении Алексеевской церкви открывается Угличская картинная галерея, где выставлялись работы известного художника-краеведа П.Д. Бучкина.

XXI  век

17 февраля 1997 года архитектурный ансамбль Алексеевского монастыря был передан Русской Православной Церкви. Возрождаемая обитель стала женской.

Первой настоятельницей была назначена игумения Миропия (Юрченко).

На прежнем месте появились монастырские ворота и помещение для келий. По заказу монастыря Московская иконописная мастерская «Канон» изготовила иконостас Успенской Дивной церкви.

В 1990-х годах все монастырские постройки были освобождены от жильцов. По ходатайству игумении Магдалины, второй настоятельницы монастыря с начала возрождения, всем жильцам были предоставлены квартиры.

В 2003-2004 годах Древнерусская археологическая экспедиция Государственного Эрмитажа впервые исследовала Алексеевский собор. Экспедиция под руководством начальника архитектурного отряда Е.А. Туровой выявила факт сохранности храма «на всю высоту» и определила его датировку, отнеся к памятникам зодчества XVI века. Алексеевский собор признан единственным, сохранившимся в Угличе, хотя и в сильно перестроенном виде, памятником зодчества XVI века.

В монастырь вернулись одна за другой ее святыни – чудотворная икона Божией Матери Вратарница Угличская, «Свеча Неугасимая Огня Невещественного», чудотворная икона с Афона Николая Угодника, образ Казанской Божией Матери, подаренный обители в 1803 году мышкинской помещицей генеральшей Ширшиной-Микешиной.

В 2007 году началось восстановление монастырской стены и был отреставрирован келейный корпус для детского приюта имени святого благоверного царевича Димитрия Угличского.

В 2017 году открылся приют «Покров» для беременных женщин в критической ситуации и кризисный центр «Надежда» для оказания помощи многодетным и малоимущим семьям. Сестры занимаются милосердием, сохраняя и продолжая традиции, заложенные насельниками монастыря в прошлые века. Созданный монастырем кризисный центр «Покров» не реже двух раз в месяц организует благотворительные обеды для малоимущих семей.